苏子瞻守杭时，毛泽民为法曹，公以众人遇之。而泽民与妓琼芳者善，及秩满辞去，作《惜分飞》词赠妓云：“泪湿阑千花着露，愁到眉峰碧聚。此恨平分取，更无言语空相觑。细雨残云无意绪，寂寞朝朝暮暮。今夜山深处，断魂分付潮回去。”子瞻一日宴客，闻妓歌此词，问谁所作？妓以泽民对，子瞻叹曰：“郡僚有词人而不及知，某之罪也。”翌日折简追回，款洽数月，泽民因此得名。
东坡守杭日，杭妓琴操通佛书，解言辞，坡善之。一日游西湖，戏语琴操曰：“我作长老，尔试参禅。”因问：“何谓湖中景？”答曰：“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色。”“何谓景中人？”答曰：“裙拖六幅潇湘水，髻挽巫山一段云。”何谓人中意？”答云：“随他杨学士，鳖杀鲍参军。”“如此究竟何如？”坡云：“门前冷落鞍马稀，老大嫁作商人妇。”琴操大悟，即削发为尼。
陈直方之妾稽，本钱唐妓人也，丐新词于苏子瞻，子瞻因直方新丧正室，而钱唐人好唱《陌上花》《缓缓曲》，乃引其事以戏之，其词则《江神子》也，词云：“玉人家在凤凰山。水云间，掩门关。门外行人，立马看弓弯。十里春风谁指似？斜日映，绣帘斑。多情好事与君还。悯新鳏，拭余潸。明月空江，香雾着云鬟。陌上花开看尽也，闻旧曲，破朱颜。”
灵隐寺僧名了然，恋妓李秀奴，往来日久，衣钵荡尽，秀奴绝之，僧迷恋不已。一夕，了然乘醉而往，秀奴不纳，了然怒击之，随手而毙。事至郡。时苏子瞻治郡，送狱院推勘。于僧臂上见刺字云：”但愿生同极乐国，免教今世苦相思。”子瞻见招结，举笔判《踏莎行》词云：“这个秃奴，修行忒煞，云山顶上空持戒。一从迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈。毒手伤人，花容粉碎，空空色色今何在？臂间剌道苦相思，这回还了相思债。”判讫，押赴市曹处斩。
东坡自杭徙密，复自密徙徐，尝夜登燕子楼，梦盻盻，因作小词，有云：“天涯倦客，山中归路，望断故园心眼。燕子楼空，佳人何在？空锁楼中燕。古今如梦，何曾梦觉？但有旧欢新怨。异时对，南楼夜景，为徐浩叹。”后秦少游自会稽入京，见东坡，坡云：“久别当作文甚胜。都下盛唱公‘山抹微云’之词。”秦逊谢。坡遽云：“不意别后，公却学柳七作词。”秦答曰：“某虽无识，亦不至是。”坡云：“‘销魂当此际’，非柳词句法乎？”秦惭服。又问：“别作何词？”秦举“小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤。”坡云：“十三个字，只说得一个人骑马楼前过。”秦问：“先生近著？”坡云：“亦有一词说楼上事。”乃举“燕子楼空，佳人何在？空锁楼中燕。”晁无咎在座，谓：“三句说尽张建封燕子楼一段事。”大以为奇。(陈彦升《彭城八咏》，惟《燕子楼》全篇皆佳。“仆射新阡狐免游，侍儿犹住水边楼。风清玉簟慵欹枕，月好珠帘懒上钩。残梦觉来沧海阔，新诗吟罢紫兰秋。乐天才思如春雨，断送芳花一夜休。”萨天锡过彭城一绝云：“雪白杨花楼马头，何人春尽过徐州？夜深一片城头月，曾照张家燕子楼。”亦脱洒可诵。)
元丰初，东坡自徐移知湖州，尝与宾客游道场山，屏退从者而人，有僧凭门熟睡，东坡戏云：“髡阃上困。”有客即答云：“何不用钉顶上钉。”又为一僧题扁曰：“层通轩。”后有人使以入声调之，曰：“贼秃歇。”
苏长公既补外，见事有不便者，颇托事以讽。御史舒言：“轼作为歌诗，讥切时事。陛下发钱以业贫民，则曰：‘杖藜裹饭去匆匆，过眼青钱转手空。赢得儿童好音语，一年强半在城中。’陛下兴水利，则曰：‘吴儿生长狎涛渊，冒利忘生不自怜。东海若知明主意，应教斥卤变桑田’。陛下谨盐禁，则曰：‘老翁七十自腰镰，惭愧春山笋蕨甜。岂是闻韶解忘味？迩来三月食无盐。’”乃自湖州逮系御史台狱，诏李定等鞫之，王复举轼《咏桧》诗云：“‘根到九泉无曲处，世间惟有蛰龙知’。陛下飞龙御天，而轼欲求之地下之蛰龙，非不臣而何？”坡曰：“王安石有诗：‘天下苍生望霖雨，不知龙有此中蟠。’我之谓蛰，正此龙耳。”鞫者笑而语塞。盖安石犹当国也。
东坡既系台狱，时宰欲致之死。于狱中作诗寄子由曰：“圣主如天万物春，小臣愚暗自亡身。百年未满先偿债，十口无归更累人。是处青山可埋骨，他年夜雨独伤神。与君世世为兄弟，更结来生未了因。柏台霜气夜凄凄，风动琅月向低。梦绕云山心似鹿，魂飞汤火命如鸡。眼中犀角真吾子，身后牛衣愧老妻。百岁神游定何处？桐乡知葬浙江西。”神宗见而怜之，遂得出狱，谪授黄州团练副使。
东坡在黄州，游赤壁怀古，赋《大江东去》词，曰：“大江东去，浪淘尽、千古风流人物。故垒西边，人道是、三国周郎赤壁。乱石穿空，惊涛拍岸，卷起千堆雪。江山如画，一时多少豪杰！遥想公瑾当年，小乔初嫁了，雄姿英发。羽扇纶巾，谈笑间，樯虏灰飞烟灭。故国神游，多情应笑我，早生华发。人生如梦，一樽还酹江月！”又九日赋《南乡子》云：“霜降水痕收，浅碧粼粼露远洲。酒力渐消风力软，飕飕，破帽多情欲恋头。诗酒若为酬，但把清樽断送秋。万事到头都是梦，休休，明日黄花蝶也愁。”
东坡在黄州时，尝赴何秀才会，食油果甚酥，因问主人，此名为何？主人对以无名。东坡又问：“为甚酥？”坐客皆曰：“是可以为名矣。”又潘长官以东坡不能饮，每为设醴，坡笑曰：“此必‘错着水’也”。他日忽思油果，作小诗求之，云：“野饮花前百事无，腰间惟系一葫芦。已倾潘子‘错着水’，更觅君家‘为甚酥。’”