东坡喜嘲谑，以吕微仲丰硕，每戏之曰：“公真有大臣体，此《坤》六二所谓‘直方大’也。”微仲拜相，东坡当制，其词曰：“果艺以达，有孔门三子之风；直大而方，得《坤》爻六二之动。”一日，东坡谒微仲，微仲方昼寝，久而不出，东坡不能堪，良久，见于便坐，有一菖蒲盆畜绿毛龟，东坡云：“此龟易得，若六眼龟则难得。”微仲问六眼龟出何处？东坡曰：“昔唐庄宗同光中林邑国尝进六眼龟，时伶人敬新磨在殿下进口号曰：“‘不要闹，不要闹，听取这龟儿口号，六只眼儿分明睡一觉，抵别人三觉。’”
东坡尝邀刘器之参玉版和尚。器之每倦山行，闻见玉版，欣然从之。至帘泉，烧笋而食。器之觉笋味胜，问此何名？东坡曰：“名玉版。此老僧善说法，要令人得禅悦之味。”于是器之方悟其戏，为之大笑。子瞻为偈曰：“不怕石头路，来参玉版师。聊凭柏树子，与问箨龙儿。”
南岳李岩老好睡，众人食罢下棋，岩老辄就枕，阅数局，乃一展转，云：“我始一局，公几局矣。”东坡笑曰：“岩老常用四脚棋盘，只着一色黑子，昔与边韶敌手，今被陈搏饶先，着时自有输赢，着了全无一物。”
熙宁初，议行新法，苏子瞻力言不便，乃乞外通判杭州，每以公事临西湖，理讫，则与黄太史辈纵酒赋诗，笑谈间，各以姓氏名讳相诨谑，苏公首倡以所载舟中橹赋，云：“木兰舟上篙，声自咿哑未曲腰。黄曰：“何谓？”公笑曰：“此橹直也。”太史即以苏公平日所作诗隐括之云：“北山始与南屏接，西湖十里浦东桥。此非苏低乎？”
黄鲁直戏东坡曰：“昔王右军字为换鹅书，近日韩宗儒性饕餮，每得公一帖，于殿帅姚麟家换羊肉数斤，可名公书为换羊书矣。”公在翰苑，一日，以圣节制撰纷冗，宗儒日作数简，以图报书，使人立庭下，督索甚急。公笑谓曰：“传语，本官今日断屠。”
苏东坡游杭州诸寺，一日饮酽茶七碗，戏书云：“示病维摩元不病，在家灵运已忘家。何须魏帝一丸药，且尽卢仝七碗茶。”
苏东坡倅杭州，不胜杯酌，部使者重公才望，朝夕聚首，疲于应接，乃号杭倅为酒食地狱。其后，袁毂倅杭州，适郡将不协，诸司缘此亦相疏。袁语所亲曰：“酒食地狱正值狱空。”传以为笑。
鲁少卿会客凤凰山顶，妓乐殷作，子瞻从湖中望之，戏以诗云：“指点云间数点红，笙歌正拥紫髯公。谁知爱酒龙山客，却在渔舟一叶中。”
苏子瞻倅杭日，府僚湖中高会，官妓秀兰以沐浴倦卧，营将督之再三乃来。时府僚有属意兰者，恚恨不已。子瞻从旁阴为之解，终不释然。时榴花盛开，兰以一枝藉手献座中，府僚愈怒，兰但低首垂泪而已。子瞻乃作一曲名《贺新凉》，(取其沐浴新凉，故名。)令兰歌以侑觞，府僚大悦，剧饮而罢。其词云：“乳燕飞华屋，悄无人，槐阴转午，晚凉新浴。手弄生绡白团扇，扇手一时似玉。渐困倚孤眠清熟。帘外谁来推绣户？枉教人、梦断瑶台曲。又却是，风敲竹。石榴半吐红巾蹙。待浮花浪蕊都尽，伴君幽独。艳一枝细看取，芳心千重似束。又恐被、秋风惊绿。若待得君来向此，花前对酒不忍触。共粉泪，两簌簌。”
苏子瞻通判杭州，权领郡事，新太守将至矣。有营妓投牒乞从良。子瞻判曰：“五日京兆，判状不难。九尾野狐，从良任便。”又有周妓，色艺超绝，为一郡之魁，闻判，亦来投牒，欲援例脱籍。子瞻惜其去，不许，判云：“慕《周南》之化，此意诚可嘉；空冀北之群，所请宜不允。”其敏捷善谑如此。